Ferrier重排反应是一类由烯糖类化合物与亲核试剂在酸催化影响下发生的重排反应.1969年,Ferrier等首先利用该重排反应实现了2,3不饱和氧糖苷化合物的合成[1-2].此后人们又通过该重排反应实现了2,3不饱和碳糖苷、氮糖苷及硫糖苷化合物的合成[3-6].目前Ferrier重排反应已经成为糖化学中合成不饱和氧糖苷、碳糖苷、氮糖苷及硫糖苷这4类糖苷化合物的重要反应类型.人们通过对Ferrier重排反应的实验探讨发现:(1)在相同反应条件下,氧糖苷及硫糖苷类化合物较易实现合成,碳糖苷及氮糖苷类化合物不易实现合成.(2)该重排反应需在酸性条件下进行.而对于这2个特点存在的原因,目前仍缺乏相应的理论解释和探讨[7-9].本文将采用理论计算措施,以3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯烯糖与HR—CH2—CHCH2(R=O,CH2,NH,S)反应合成相应2,3不饱和氧糖苷、碳糖苷、氮糖苷及硫糖苷为探讨对象,通过对Ferrier重排反应历程的探讨,考虑苯和二氯化碳溶剂所产生的溶剂效应对反应历程的作用,探索造成不同类型不饱和糖苷反应合成难易的原因,探讨H/在反应历......(论文页数是：7页)      

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