2,3,5-三-O-苄基-1-O-对硝基苯甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖(1)是磷酸氟达拉滨(fludarabine phosphate)[1]、阿糖腺苷(vidarabine)[2]、阿糖胞苷(cytarabine)[3]及奈拉滨(nelarabine)[3]等核苷类药物的重要中间体。1主要有以下两种合成措施:(1)D-阿拉伯糖(2)经甲基化、IR-45离子交换树脂处理后得1-O-甲基-D-阿拉伯呋喃糖(3),由氯苄、氢氧化钾进行苄基化得2,3,5-三-O-苄基-1-O-甲基-D-阿拉伯呋喃糖(4),再经水解、由对硝基苯甲酰氯酰化得1,总收率25.9%[4,5],此法甲基化后须经柱色谱分离;苄基化反应在非均相体系下进行,反应时间长、转化率低,需高真空蒸馏。(2)2经甲基化、NaH/溴苄进行苄基化后,过硅胶柱分离得4,再经水解、酰化得1[6],此法用到价昂且毒性较大的溴苄,NaH操作条件苛刻。本探讨参考文献[5]对前法进行了改进,3的制备添加少量浓硫酸作催化剂,再用甲醇钠中和、过滤、浓缩得3,可直接用于下步反应;制备4时加入少量四丁基硫酸氢铵作相转移催化剂,碱用......(论文页数是：2页) ，阿拉伯语论文网站，阿拉伯语论文题目 |
